nahm 1968 seine erste Platte auf. Seit dem Erscheinen seiner ersten Schallplatte 1969 hat er ca. 50 eigene Alben aufgenommen und an ca. 40 weiteren mitgewirkt. Dalaras hat schon mehr als 15 Millionen Alben verkauft und mit fast allen bedeutenden griechischen Komponisten wie Mikis Theodorakis, Manos Hadjidakis, Apostolos Kaldaras uvm. zusammengearbeitet. Er gilt als einer der charakteristischsten und erfolgreichsten griechischen Sänger der letzten Jahrzehnte.

wurde in Volos, Thessalien, geboren. Machairitsas begann seine Solokarriere 1989 als Autor und Interpret. Sein erstes Album war O Magapas Kai I Sagapo, veröffentlicht von Minos-EMI. Im Jahr 1991 veröffentlichte er Didymoteicho Blues, das mit Gold ausgezeichnet wurde. 2016 trat Machairitsas im Kaye Playhouse am Hunter College in New York im Rahmen der Konzertreihe AKTINA’s Greek Music Journey auf, die von AKTINA Productions, Inc. organisiert wird.