wurde in Volos, Thessalien, geboren. Machairitsas begann seine Solokarriere 1989 als Autor und Interpret. Sein erstes Album war O Magapas Kai I Sagapo, veröffentlicht von Minos-EMI. Im Jahr 1991 veröffentlichte er Didymoteicho Blues, das mit Gold ausgezeichnet wurde. 2016 trat Machairitsas im Kaye Playhouse am Hunter College in New York im Rahmen der Konzertreihe AKTINA’s Greek Music Journey auf, die von AKTINA Productions, Inc. organisiert wird.